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<!DOCTYPE html>

<title>Clomazon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Clomazon</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Clomazon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-(2-Chlorphenyl)methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon</li>

<li>Dimethazon</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C12H14ClNO2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

hellbraune, viskose Flüssigkeit<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">617-258-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>239,70 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,19 g·cm−3<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

25 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-Extoxnet-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

275 °C<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schwer löslich in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a></li>

<li>löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>, <a href="Cyclohexanon" title="Cyclohexanon">Cyclohexanon</a>, <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a>, <a href="Dioxan" class="mw-redirect" title="Dioxan">Dioxan</a>, <a href="Heptan" title="Heptan">Heptan</a>, <a href="Hexan" title="Hexan">Hexan</a>, <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="Methylenchlorid" class="mw-redirect" title="Methylenchlorid">Methylenchlorid</a>, <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> und <a href="Xylol" class="mw-redirect" title="Xylol">Xylol</a><a href="#cite_note-Extoxnet-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.125.682-6">[6]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-5">[5]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>1369 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a></li>

<li>> 2000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Clomazon ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Oxazolidinone" title="Oxazolidinone">Oxazolidinone</a>, welche 1983 von <a href="FMC_Corporation" title="FMC Corporation">FMC</a> als selektives <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizid</a> patentiert<a href="#cite_note-7">[7]</a> und Anfang der 1990er Jahre eingeführt wurde.<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Clomazon kann ausgehend von <a href="Chlorbenzaldehyde" title="Chlorbenzaldehyde">2-Chlorbenzaldehyd</a> und <a href="Hydroxylamin" title="Hydroxylamin">Hydroxylamin</a> gewonnen werden. Deren Produkt reagiert weiter mit einem <a href="Natriumcyanoborhydrid" title="Natriumcyanoborhydrid">Cyanoborhydrid</a> zu N-((2-Chlorphenyl)methyl)hydroxylamin, welches durch Reaktion mit Dimethylchlormethylacetylchlorid das Endprodukt ergibt.<a href="#cite_note-Thomas_A._Unger-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Clomazon ist eine hellbraune, viskose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a> Sie ist stabil gegenüber Hydrolyse im sauren, neutralen und basischem Milieu.<a href="#cite_note-EPA-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Clomazon wird als Herbizid hauptsächlich im Raps-, aber auch im Soja-, Mais-, Erbsen-, Zuckerrüben- und zunehmend auch Reisanbau verwendet. Es wird im <a href="Vorauflauf" title="Vorauflauf">Vorauflauf</a> und bis zu 5 Tage nach der <a href="Saat" title="Saat">Saat</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a> Der Wirkstoff hemmt die <a href="1-Desoxy-D-xylulose-5-phosphat-Synthase" title="1-Desoxy-D-xylulose-5-phosphat-Synthase">DXP-Synthase</a> in der Carotinoidsynthese und dadurch u. a. die Bildung des Blattfarbstoffs <a href="Chlorophylle" title="Chlorophylle">Chlorophyll</a>.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

Der Anwendung des Wirkstoffs Clomazon als Herbizid wurde in der EU zum 1. November 2008 gestattet.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Im August 2011 hatte es Berichte über gesundheitliche Beeinträchtigungen nach der Anwendung clomazonhaltiger Pflanzenschutzmittel in Mecklenburg-Vorpommern gegeben und in der Umgebung behandelter Flächen Blattaufhellungen an Pflanzen zu beobachten gewesen waren. Daraufhin hatte das <a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Verbraucherschutz_und_Lebensmittelsicherheit" title="Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit">Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit</a> (BVL) ein Ruhen der Zulassung ausgesprochen. Clomazone weist einen überdurchschnittlichen Dampfdruck<a href="#cite_note-LFL-12">[12]</a> bei typischen Ackertemperaturen auf und kann daher nicht nur durch <a href="Abdrift" title="Abdrift">Abdrift</a>, sondern auch durch Abdampfen Schäden an auch weit entfernten Nachbarflächen hervorrufen.

Da das BVL einen Zusammenhang zwischen den berichteten Symptomen und den fraglichen Pflanzenschutzmitteln als unwahrscheinlich ansah, wurde im Januar 2012 das Ruhen der Zulassung aufgehoben und gleichzeitig geänderte Anwendungsbestimmungen festgesetzt.<a href="#cite_note-BVL-13">[13]</a>

So müssen jetzt 100 m Abstand zu Ortschaften und Flächen für die Allgemeinheit sowie 5 m Abstand zu allen übrigen Flächen gehalten werden. Ab einer vorhergesagten Tageshöchsttemperatur, die dem Schmelzpunkt von Clomazone (25 °C) entspricht, darf keine Anwendung erfolgen. Darüber hinaus sind Anwohner auf deren Anfrage hin mindestens einen Tag vor der geplanten Anwendung clomazonhaltiger Pflanzenschutzmittel zu informieren. Die Behandlung der Flächen ist genau zu dokumentieren und die Dokumentation ist beim Pflanzenschutzeinsatz stets mitzuführen<a href="#cite_note-syngenta-14">[14]</a>.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittel</a> (z. B. Centium CS, Command) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<a href="#cite_note-PSM-15">[15]</a>

In den USA wurden 2011 etwa 400 Tonnen Clomazon ausgebracht.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-02074">Clomazon</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-5">f</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/46120">Clomazone, PESTANAL</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/46120?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Extoxnet-3">↑ <a href="#cite_ref-Extoxnet_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Extoxnet_3-1">b</a> Eintrag <a rel="nofollow" class="external text" href="http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/carbaryl-dicrotophos/clomazone-ext.html">Clomazone</a> bei Extoxnet.

</li>

<li id="cite_note-Kröhl-4"><a href="#cite_ref-Kröhl_4-0">↑</a> Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME) in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-5">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_5-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=050100">Clomazon</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.125.682-6"><a href="#cite_ref-CLP_100.125.682_6-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.125.682/harmonised">clomazone (ISO); 2-(2-chlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2022. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US4405357">US4405357</a>: Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids. Angemeldet am 11. Mai 1981, veröffentlicht am 20. September 1983, Anmelder: FMC Corporation, Erfinder: Jun H. Chang.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US4405357&rft.applcc=US&rft.title=Herbicidal+3-isoxazolidinones+and+hydroxamic+acids&rft.inventor=Jun+H.+Chang&rft.assignee=FMC+Corporation&rft.appldate=1981-05-11&rft.pubdate=1983-09-20">‌

</li>

<li id="cite_note-Thomas_A._Unger-8"><a href="#cite_ref-Thomas_A._Unger_8-0">↑</a> Thomas A. Unger: <cite style="font-style:italic">Pesticide Synthesis Handbook</cite>. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 488 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-9cHDi8OOO4C&pg=PA488#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clomazon&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+Synthesis+Handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=0080957161&rft.pages=488&rft.pub=William+Andrew" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-EPA-9"><a href="#cite_ref-EPA_9-0">↑</a> US EPA-Pesticides: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/cleared_reviews/csr_PC-125401_1-Nov-85_033.pdf">Clomazone</a>, abgerufen am 21. Januar 2015.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Yurdagul Ferhatoglu, Michael Barrett: <cite style="font-style:italic">Studies of clomazone mode of action</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Pesticide Biochemistry and Physiology</cite>. Band 85, Nr. 1, Mai 2006, S. 7–14, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.pestbp.2005.10.002">10.1016/j.pestbp.2005.10.002</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Clomazon&rft.atitle=Studies+of+clomazone+mode+of+action&rft.au=Yurdagul+Ferhatoglu%2C+Michael+Barrett&rft.date=2006-05&rft.doi=10.1016%2Fj.pestbp.2005.10.002&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Pesticide+Biochemistry+and+Physiology&rft.pages=7-14&rft.volume=85" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32007L0076">Richtlinie 2007/76/EG der Kommission vom 20. Dezember 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fludioxonil, Clomazon und Prosulfocarb</a>.

</li>

<li id="cite_note-LFL-12"><a href="#cite_ref-LFL_12-0">↑</a> Bayerische Landesanstalt für Landwirtschaft: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.lfl.bayern.de/mam/cms07/ips/dateien/clomazone_neue_auflagen_inet-pdf_12.pdf">Neue Anwendungsbestimmungen für Clomazone-haltige Rapsherbizide: Rapsherbizidmarkt 2012 im Umbruch</a>.

</li>

<li id="cite_note-BVL-13"><a href="#cite_ref-BVL_13-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Pressemitteilungen/04_pflanzenschutzmittel/2012/2012_01_17_hi_clomazone.html">Zulassungsänderung bei Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Clomazone.</a> Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, 17. Januar 2012, abgerufen am 6. Dezember 2023 (Pressemitteilung).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AClomazon&rft.title=Zulassungs%C3%A4nderung+bei+Pflanzenschutzmitteln+mit+dem+Wirkstoff+Clomazone&rft.description=Zulassungs%C3%A4nderung+bei+Pflanzenschutzmitteln+mit+dem+Wirkstoff+Clomazone&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bvl.bund.de%2FSharedDocs%2FPressemitteilungen%2F04_pflanzenschutzmittel%2F2012%2F2012_01_17_hi_clomazone.html&rft.publisher=Bundesamt+f%C3%BCr+Verbraucherschutz+und+Lebensmittelsicherheit&rft.date=2012-01-17">

</li>

<li id="cite_note-syngenta-14"><a href="#cite_ref-syngenta_14-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www3.syngenta.com/country/de/de/Kulturen/Raps/Documents/Uebersicht_und_neue_Auflagen_Clomazone-haltige_Produkte.pdf">Auflagen für alle Clomazone-haltigen Produkte</a>

</li>

<li id="cite_note-PSM-15"><a href="#cite_ref-PSM_15-0">↑</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/565">Clomazone</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe/FCEE064F-A5A2-4DA9-90FF-14EA7864D038">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/faces/main">Österreichs</a> (Eingabe von „Clomazone“ im Feld „Wirkstoff“) und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/HandlerSuchForm?mittel=Alle&zulnr=&low_risk=Alle&wirkstoff=0864&huk=Alle&anw_kat=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen">Deutschlands</a>, abgerufen am 13. März 2016.

</li>

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